影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感，讲述2003年，住在冲绳的高中生凑（赤楚卫二 饰）与同一所高中的后辈美海（上白石萌歌 饰）相遇。

旅回りの劇団に所属する中学生の裕貴は、公演に合わせて一ヵ月ごとに転校を繰り返す生活。いつもの転校初日、友だちはいらないと宣言するが不登校の建と出会い、その心は揺らぎ始める…。

影片改编自山本崇一朗的同名漫画，内容为两名主角在10年后的原创故事，讲述在两人分别了10年后，高木同学（永野芽郁 饰）作为实习老师回到母校，而西片（高桥文哉 饰）在母校成为了体育老师，“擅长捉弄的高木同学”和“一直被捉弄的西片”的日常青春爱情故事再度开启。一天，正在看动漫的西片接到了远在巴黎的高木同

由于某种原因想要变得擅长唱歌的黑社会成员成田狂儿（绫野刚 饰）邀请担任合唱部部长的中学生冈聪实去卡拉OK指导他唱歌。聪实虽然讨厌狂儿，但还是进行了歌唱指导，在这过程中两人产生了奇妙的友情。合唱部部长冈聪实由试镜选拔而出的斋藤润饰演。

故事讲述如铁壁般的女强人OL × 究极的猫系男子 融化心灵的家庭甜蜜剧场、石川恋饰演孤独的30岁OL森川蓝、斋藤润饰演16岁的猫系美少年远野凪沙。